Βγήκε ραντεβού με τη Madonna
Είναι ένας από τους πιο περιζήτητους εργένηδες του Χόλιγουντ. Δεν θα μπορούσε λοιπόν να ξεφύγει από τα νύχια της Madonna, αφού η ντίβα της ποπ φροντίζει να παίρνει αυτό που θέλει.
Στην περίπτωση του George Clooney βέβαια, η Madonna το μόνο που κατάφερε είναι να βγει μόνο μία φορά μαζί του. Ήταν μάλιστα τόσο αποτυχημένη η προσπάθειά της που ο ηθοποιός πήγε να το βάλει στα πόδια.
Στην προσπάθειά της να σπάσει τον πάγο, έλεγε συνεχώς χαζά αστεία κάτι που δεν τράβηξε καθόλου τον Clooney, ο οποίος ανυπομονούσε να φύγει από εκεί.